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Eh facil. Se vc ja tiver feito o download da Legenda, simplesmente coloque o mesmo nome nos 2 arquivos e deixe eles na mesma pasta. Quando vc abrir o video ele coloca a legenda automaticamente.

Se naum tiver a legenda faz o download no Legendas.TV.

1º A música ou video deve vir com legenda embutida de alguma forma.

2º Não sei se o WMP baixa legendas.

3º Já tentei rodar videos com legendas no WMP e o realmedia player e nunca funcionou. Sempre dava problema.

Minha solução foi usar o melhor programa que já conheci na vida! VLC Player.

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VLC Media Player

"O player famoso por tocar absolutamente tudo agora é compatível com novos formatos HD e possui suporte à aceleração gráfica."

Leia mais no Baixaki: http://www.baixaki.com.br/download/vlc-media-playe...

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Dica:

Ele é meio feinho, mas baixe novas SKINS no site dele! Tem mais de 100!

Tem até mesmo skin do WMP...