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Alguma ação indevida corrompeu a memória ou simplesmente apagou a estrutura de pastas do seu shuffle. Em qualquer dos casos o iTunes não vai conseguir "ler" a estrutura de pastas que ele reconhece normalmente. A solução: Resetar o teu shuffle às configurações de fábrica. Como?

Com o iPod Reset Utility ou o próprio iTunes, que tem essa utilidade, portanto pode usá-la sem problemas. Comigo funcionou perfeitamente.

De quebra você pode fazer uso de outras aplicações para não ter mais esse tipo de problema, o iPod Shuffle Sync, ou o SharePod (esse último só funciona com o iTunes instalado no sistema).

Você pode também usar o Winamp, que a partir da versão 5.5 (pelo menos) já vem com o plugin de suporte aos players da Apple.

Mas antes de tentar as soluções alternativas que "liberam" o seu shuffle é bom fazer uma primeira cópia de músicas com o iTunes, depois do reset, e testar pra ver se está tudo normal. Pois mesmo que ocorra qualquer problema usando essas ferramentas ditas "não oficiais", você sempre poderá usar o mesmo método para voltar para a configuração original, como se o seu iPod fosse novinho em folha.

NOTA: Todos os programas citados podem ser baixados em sites populares de downloads como o baixaki ou o superdownloads.