Não, você não perde qualidade, mas o arquivo não diminuirá de tamanho. Aliás, ele pode até aumentar levemente. Você vai praticamente perder tempo comprimindo o arquivo com o WinRAR, para o arquivo nem diminuir de tamanho. Quanto a vários arquivos, para ter alguma diferença, você teria que comprimir algo como 1000 vídeos em um só arquivo pra ter uma diferença de talvez 1%. Isso é porque o vídeo já está comprimido, não tem como reduzir mais usando compressão sem perdas.

O único jeito de reduzir o tamanho do vídeo é recodificando ele; e isso é complicado. Os programas populares, que têm por aí, como o Format Factory e o Freemake Video Converter, são uma verdadeira porcaria, não têm nenhuma consideração por eficiência ou qualidade de vídeo. E os bons programas são difíceis de usar (o Handbrake, por exemplo, tem várias opções que precisam ser ajustadas, e o FFmpeg, meu programa favorito, chega a um ponto absurdo - ele não tem interface gráfica, funciona por linha de comando (e é chato de se usar no Windows, pois o Prompt de Comando dele é limitado em relação ao terminal do Linux).

E o quanto você pode reduzir o arquivo até notar perda de qualidade varia muito de acordo com o vídeo; em um vídeo com pouca compressão (como uma captura de tela), dá pra reduzir umas 5 vezes, 10 vezes, talvez até 20 vezes o tamanho. Já em um vídeo que já está bastante comprimido (como um vídeo da Internet), talvez você possa reduzir em 25% o tamanho do arquivo, e talvez nem dê pra reduzir.]

Se você quiser tentar, recomendo o Handbrake. Procure um tutorial, e tente reduzir o vídeo sem perder muita qualidade perceptivelmente.

Não, a qualidade continuará a mesma, mas vou logo adiantando que o Winrar não compacta muito, o arquivo muito provavelmente ficará praticamente com o mesmo tamanho que o descompactado.

Não...