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Você pode procurar no jornal ou computador (fica na parte das profissões), ou ir em um lote de shows e pedir pro proprietário do local arrumar um emprego nessa carreira pra você.

Não há uma habilidade de canto, mas você pode desbloquear novas músicas ao passar de nível no emprego.

*Lembrando que para ter acesso a essas opções é preciso ter a expansão Showtime.

Cara, pena que não to em casa agora, eu comecei e nem lembro como, kkkkk

Mas da uma olhada nas dicas do jogo, lá explica certo.