A não ser que tenha comprado uma mesa digitalizadora com a área de captura do tamanho de uma folha A4, no mínimo, não conseguirá passar por cima. E mesmo assim será bem complicado. O que eu te recomendo fazer, se quiser passar por cima, é escanear o desenho e vetorizar em um editor de imagens. Minha primeira foi uma Wacom Bamboo Connect CTL470L. É a mais barata da Wacom, pequena, mas se está começando é a melhor escolha. Não recomendo pegar outra marca que não seja Wacom. Também não recomendo comprar uma muito cara se ainda não entender muito, corre o risco de você não gostar e ter gastado um bom dinheiro à toa.

Caso compre uma mesa digitalizadora comum, ela funcionará somente como um mouse, porém, se comprar uma Cintiq, ela funcionará como um monitor e você poderá ver o desenho na tela, mas é muito cara para quem usa com hobbie.

Espero ter ajudado